Ciudad portuaria, histórica y funcional a partes iguales, Monopoli impresiona al visitante con las iglesias y castillos medievales con vistas al Adriático.
Monopoli es la "ciudad de 99 distritos", con un espléndido centro histórico de origen medieval temprano. Debe su apodo a la división del campo en distritos: sus topónimos evocan antiguas casas que ahora han desaparecido, una granja, una iglesia.
El centro histórico se caracteriza por calles estrechas llenas de historia, con edificios antiguos y quioscos en honor de la patrona, la Madonna della Madia, a quien se dedica una fiesta particularmente atractiva que atrae a muchos turistas. Para dar un toque aún más sugerente, las paredes circundantes aún están presentes, que se destacan con las torres visitables y algunos cañones. No mucha gente sabe que en Monopoli hay una de las plazas más grandes de Italia, la Piazza Vittorio Emanuele, que los habitantes simplemente llaman Borgo. Utilizado como lugar de reunión y residencia en la ciudad, ocupa un área de 18 mil metros cuadrados y aparece como un gran rectángulo cortado por la extensión del Corso, que da lugar a dos rectángulos más pequeños. Una de las dos plazas alberga el Memorial de la Guerra, inaugurado el 24 de mayo de 1928 en honor de los 300 monopolistas caídos de la Primera Guerra Mundial. Representa a un legionario colosal con una espada desenvainada en una mano y la victoria alada en la otra, a cuyos pies hay una madre que bendice a su hijo que va a la guerra y otra mujer que consuela a una viuda y un huérfano de un soldado caído. Una curiosidad concierne a la cadena que rodea el monumento: es la recuperada del ancla del acorazado "Benedetto Brin", el barco de batalla italiano hundido en 1915 en el puerto de Brindisi. En el otro lado está la fuente, construida en la década de 1930 pero reconstruida en 2011. Otra peculiaridad de esta plaza es la presencia de refugios antiaéreos, túneles subterráneos donde la población encontró refugio durante los bombardeos británicos durante la Segunda Guerra Mundial, que ahora se puede visitar .
Una parte fundamental de la identidad de la ciudad es el puerto, protegido por dos muelles: el muelle Margherita y la presa Tramontana, a los que no se puede acceder debido a la presencia de un acantilado rocoso. Junto con el Puerto de Barletta, ha sido reconocido como uno de los puertos más antiguos y famosos de la costa este de Puglia porque cuenta con una historia muy antigua: hay testimonios arquitectónicos venecianos, góticos y bizantinos. En cuanto a los edificios religiosos, vale la pena visitar la sugerente iglesia del Purgatorio en la que se encuentra el osario de los frailes. La Catedral de Santa Maria della Madia se presenta con su fachada monumental y el hermoso campanario barroco; Su interior alberga varias obras, incluida la Madonna della Madia, un icono bizantino perfectamente conservado que se muestra en el altar. La iglesia de San Domenico, con su elegante fachada renacentista con tres pisos divididos por columnas y pilares, alberga la pintura Milagro de Soriano di Palma il Giovane. Entre las muchas iglesias rupestres fuera de la ciudad se encuentra Santa Maria Amalfitana, una iglesia románica erigida en una cueva y remodelada en varias épocas: de los tres ábsides semicirculares, el del medio es particularmente interesante, rodeado de esbeltas medias columnas, así como la ventana de los cuales se conservan las estanterías originales de arte lombardo del siglo XIII.
Justo a las afueras del centro también está el hermoso castillo de la abadía de Santo Stefano, un complejo criado por monjes benedictinos que luego se transformó en un hospital. A finales del siglo XIV fue gobernado como un feudo por los Caballeros de Malta y luego privatizado en los días de Joaquin Murat. La abadía también tiene un foso y paredes, la fortaleza y los desagües, mientras que al norte se pueden ver los restos del portal de la antigua iglesia románica. La Basílica, sin embargo, fue fundada a fines del siglo XI, consagrada por Urbano II en 1089: durante siglos representó la puerta de entrada entre la espiritualidad cristiana occidental y oriental y fue aquí donde el papa Urbano II reunió el Consejo Ecuménico en 1098. Con los años, la estructura ha sufrido cambios, renovaciones y restauraciones. Hoy aparece con su planta rectangular, el patio en el centro con alrededor de las diversas habitaciones que alguna vez se utilizaron como hogares de colonos o para otros usos. Se encuentra en una pequeña isla y, por lo tanto, está rodeada por el mar por tres lados. Entre las muchas atracciones en Monopoli, vale la pena admirar también uno de los muchos Fortified Masserie, edificios que caracterizan el patrimonio rural de la ciudad y que son un testimonio de la relación entre los hombres, el trabajo agrícola y la producción. Lo que distingue a las Granjas Fortificadas es el hecho de que fueron construidas debido a la conformación geográfica de Puglia como defensa contra las continuas invasiones que generalmente provienen del mar. Eran el centro de la vida agrícola y social, donde se producían, conservaban y preparaban para comercializar los productos. Hoy en día, muchos han sido renovados manteniendo intacto el antiguo encanto y utilizado como alojamiento.
Las granjas fortificadas del campo de Monopoli datan de 1600. Tenían una torre y un puente levadizo para defenderse. Entre las más bellas se encuentra la Masseria Caramanna, que aún conserva el antiguo núcleo de la gran torre cuadrangular con el puente levadizo, el campanario, las lagunas y los desagües. Masseria Spina Grande destaca entre otros por su color rojo brillante. Esto también es hermoso por dentro y alberga un pequeño museo campesino. Masseria Conchia tiene un campanario doble y, junto con la imponente escalera, da la idea de la riqueza y la magnificencia de los antiguos propietarios. Y finalmente, la Masseria Cavallerizza, se alza sobre una colina y fue construida por orden de Alfonso de Aragón. Aquí se criaron los caballos de Venecia, y fue precisamente en las posesiones de esta granja donde nació el apulio morello, una raza excelente para la batalla, de un cruce entre caballos locales y árabes.
El Monopolio medieval era rico en aldeas agrícolas llamadas "granjas", luego destruidas o abandonadas debido a las incursiones de las tropas bizantinas que disputaban el área por los normandos. La iglesia de Sant'Angelo en Francisto, parte de un monasterio benedictino femenino activo hasta finales del siglo XIV, es el último remanente de la gran y antigua granja de Frangestro.
En verano, Monopoli encanta tanbién por su mar y su costa única, compuesta por playas escondidas en zonas verdes y rocas con vistas al mar. Un escenario sugerente lleno de barrancos. Algunas playas se esconden literalmente, pero vale la pena el esfuerzo. Al igual que Cala Corvino, una pequeña entrada al norte de Monopoli que se abre paso en un alto acantilado. La playa, quizás también por su pequeño tamaño, no es muy popular, el camino para llegar a ella no es tan fácilmente practicable, pero el paisaje le recompensará por el esfuerzo. O como Cala Monaci, una pequeña playa libre cuyo acantilado esconde algunas cuevas. O Cala cozze, que se recreó hace solo unos años. Aquí el agua es cristalina y el fondo es arenoso. Perfecto para permanecer inmerso en las horas.
A pocos kilómetros de Monopoli hay otra atracción que no debe perderse, las Cuevas de Castellana, un fascinante complejo kárstico de cuevas subterráneas de considerable importancia espeleológica y natural. Es uno de los más bellos y espectaculares de Italia, ubicado a aproximadamente 1,5 km de la ciudad de Castellana-Grotte, e incluye cuevas que se desarrollan a lo largo de 3348 metros y alcanzan una profundidad de 122 metros desde la superficie. La visita serpentea a lo largo de una ruta de 3 km a unos 70 metros de profundidad, en un escenario que incluye cañones, abismos, fósiles, estalactitas, estalactitas y concreciones con las formas y colores más increíbles.
